Định nghĩa
Thiols là các hợp chất hữu cơ có cấu trúc chung R-SH. họ đang lưu huỳnh tương tự của rượu (R-OH). R có thể béo hoặc thơm. Chất béo đại diện đơn giản nhất là methanethiol, chất thơm đơn giản nhất là thiophenol (chất tương tự của phenol). Thiols chính thức có nguồn gốc từ khinh khí sunfua (H2S), trong đó một nguyên tử hydro đã được thay thế bằng một gốc.
Danh pháp
Tên của các hợp chất được tạo thành với hậu tố -tiol. Đối với một số phân tử và các thành phần hoạt động, hậu tố hoặc tiền tố mercaptan lỗi thời cũng rất phổ biến. Nhóm -SH được gọi là nhóm sulfhydryl. Tên thiol có nguồn gốc từ lưu huỳnh.
Đại diện
Ví dụ:
- Cysteine (axit amin)
- etanthiol
- metanthiol
- thiophenol
Bất động sản
- Thiols trọng lượng phân tử thấp thường có mùi khó chịu, chẳng hạn như thối trứng và phân rã.
- Chồn hôi sản xuất thiols.
- Do sự khác biệt nhỏ về độ âm điện của lưu huỳnh và khinh khí, thiols hầu như không phân cực và hầu như không tạo liên kết hydro. Do đó, nhiệt độ sôi thấp hơn so với rượu. Thiols dễ bay hơi (mùi).
- Vì lý do tương tự, thiols ít hòa tan trong nước.
Thiols mạnh hơn axit hơn rượu. PKa của họ là khoảng 8 đến 10:
- CH3-SH (methanethiol) + NaOH (natri hydroxit) CH3–Na+ (metanthiolat) + H2O (nước)
Phản ứng
Giống như rượu, thiols có thể tạo thành este được gọi là thioester. Ete có nguyên tử lưu huỳnh được gọi là thioether và sunfua hữu cơ (hậu tố: -sunfua). Thiols có thể bị oxy hóa thành disulfua:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Protein như là insulin và các dẫn xuất của nó có thể chứa cầu nối disulfua giữa các cystein.
Trong dược phẩm
Một số tác nhân dược phẩm là thiols, ví dụ, chất ức chế ACE captopril or mecaptamin.
