Daidzein thuộc nhóm isoflavone hoặc isoflavonoid, được phân loại là hợp chất thực vật thứ cấp (chất hoạt tính sinh học với sức khỏe-các hiệu ứng thúc đẩy - "thành phần dinh dưỡng"). Về mặt hóa học, daidzein có nguồn gốc từ polyphenol - một nhóm chất khác nhau dựa trên cấu trúc của phenol (hợp chất có vòng thơm và một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (OH) đính kèm). Daidzein là một dẫn xuất 3-phenylchroman có gắn hai nhóm OH - 4 ′, 7-dihydroxyisoflavone. Daidzein có cấu trúc tương đồng với hormone steroid 17ß-estradiol (hormone sinh dục nữ) và do đó có khả năng liên kết với các thụ thể estrogen (ER), đặc biệt là các thụ thể ER-ß - thụ thể estrogen loại II - và ngăn chặn chúng đối với 17ß-estradiol nội sinh bằng cách ức chế cạnh tranh. Theo đó, daidzein có tác dụng kháng dị ứng ở phụ nữ trưởng thành tiền mãn kinh (phụ nữ trước thời kỳ mãn kinh) với nồng độ estrogen cao, trong khi isoflavone phát triển tác dụng estrogen nhiều hơn trong thời thơ ấu đến tuổi dậy thì và ở phụ nữ sau mãn kinh (phụ nữ sau thời kỳ mãn kinh) mà nồng độ estrogen bị hạ thấp [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein cũng được gọi là phytoestrogen vì lý do này. Tuy nhiên, hoạt động nội tiết tố của nó thấp hơn từ 100 đến 1,000 so với 17ß-estradiol được sản xuất trong cơ thể động vật có vú. Tuy nhiên, tập trung của daidzein trong cơ thể có thể cao hơn nhiều lần so với hormone nội sinh (nội sinh) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Bởi vì daidzein gây ra (kích hoạt) cả tác dụng estrogen và kháng dị ứng, nó được phân loại là một SERM tự nhiên (Bộ điều biến thụ thể Estrogen có chọn lọc). Các chất điều biến thụ thể estrogen có chọn lọc, chẳng hạn như raloxifene (thuốc dùng để điều trị loãng xương), ức chế các thụ thể ER-alpha nằm chủ yếu ở vú, nội mạc tử cung (lót của tử cung), buồng trứng (buồng trứng), và vùng dưới đồi (phần của màng não), đồng thời kích thích các thụ thể ER-ß, được tìm thấy trong thận, não, xương, tim, phổi, ruột niêm mạc (niêm mạc ruột), tuyến tiền liệtvà nội mạc (các tế bào của lớp tường trong cùng của bạch huyết và máu tàu đối diện với lòng mạch). Do đó, SERMs hoạt động theo cách thức cụ thể của mô và cho thấy các tác động giống như estrogen đối với xương, chẳng hạn (→ ngăn ngừa loãng xương (mất xương)), trong khi tác dụng của estrogen đối kháng (bị ức chế) ở vú và tử cung (dạ con) (→ ức chế sự phát triển của khối u liên quan đến hormone).
Tổng hợp
Daidzein được tổng hợp (sản xuất) độc quyền bởi thực vật, đặc biệt là cây họ đậu nhiệt đới (xung). Về mặt định lượng (định lượng) lượng daidzein quan trọng nhất được chứa trong đậu tương với 20-52 mg / 100 g, tiếp theo là đậu nành sữa với 1-13 mg / 100 g và đậu phụ với 7-11 mg / 100 g. Trong cơ thể thực vật, isoflavone chủ yếu hiện diện ở dạng liên kết như glycoside (liên kết với glucose) - daidzin - và chỉ ở một mức độ nhỏ ở dạng tự do dưới dạng aglycone (không có đường ràng buộc) - daidzein. Mặt khác, trong các sản phẩm đậu nành lên men, chẳng hạn như tempeh, miso và tương đậu nành, daidzein được tìm thấy chủ yếu dưới dạng aglycone.
Hấp thụ
Daidzein không có đường ăn kiêng và liên kết với glycosid đi vào ruột non cho hấp thụ. Trong khi daidzein không liên kết được hấp thụ vào các tế bào ruột (tế bào của ruột non biểu mô) thông qua khuếch tán thụ động, glycosid daidzein lần đầu tiên bị thủy phân bởi glycosidaza (enzyme phá vỡ glucose phân tử bằng cách phản ứng với nước) tại màng biên giới bàn chải của tế bào biểu mô để thụ động tiếp theo hấp thụ như daidzein miễn phí. Hấp thụ daidzein liên kết với glycosid cũng có thể xuất hiện ở dạng nguyên vẹn thông qua natri/glucose cotransporter-1 (SGLT-1), vận chuyển glucose và ion natri vào tế bào bằng phương thức giao hưởng (vận chuyển cùng chiều). Aglycone và glycoside dạng daidzein không được hấp thụ trong ruột non được đưa lên trong đại tràng (ruột già) bằng cách khuếch tán thụ động vào niêm mạc tế bào (tế bào niêm mạc) ở một mức độ nhỏ sau khi thủy phân glycoside daidzein bởi beta-glucosidase của vi khuẩn (enzyme phân cắt glucose phân tử bằng cách phản ứng với nước). Phần lớn daidzein tự do được chuyển hóa bởi vi sinh vật enzyme thành O-demethylangolensin và equol (4 ′, 7-isoflavandiol) và được hấp thụ ở dạng này. Sự hình thành của equol phụ thuộc vào thành phần của đại tràng hệ thực vật và có thể biến đổi cá thể mạnh mẽ. Các chủng vi khuẩn chịu trách nhiệm tổng hợp equol vẫn chưa được xác định rõ ràng. Liên cầu khuẩn, vi khuẩn trực khuẩn (axit lactic vi khuẩn) và bifidobacteria đang được thảo luận. Chỉ khoảng 30-50% số người có thể sản xuất equol từ daidzein - điều này rất có ý nghĩa vì equol có ái lực liên kết cao với các thụ thể estrogen, đặc biệt là với các thụ thể ER-ß. Hoạt động của nó là khoảng 50% so với 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Điều trị với kháng sinh có thể làm giảm đáng kể sự tổng hợp equol bằng cách ảnh hưởng đến đại tràng hệ thực vật. Các sinh khả dụng của daidzein dao động từ 13-35%. Các nghiên cứu về động học sinh học của daidzein aglycones và glycoside đã chỉ ra rằng aglycones được hấp thu nhanh hơn so với các dẫn xuất glycoside. Mức độ khác nhau của tổng lượng daidzein tự do và liên kết với glycoside chưa được xác định rõ ràng.
Vận chuyển và phân phối trong cơ thể
Daidzein được hấp thụ và các chất chuyển hóa của nó đi vào gan qua cổng thông tin tĩnh mạch và được vận chuyển từ đó đến các cơ quan và mô. Cho đến nay người ta biết rất ít về phân phối và lưu trữ daidzein trong cơ thể con người. Các nghiên cứu với chuột được dán nhãn phóng xạ isoflavone đã chỉ ra rằng chúng được ưu tiên lưu trữ trong mô tuyến vú, buồng trứng (buồng trứng), và tử cung (tử cung) ở phụ nữ và ở tuyến tiền liệt tuyến ở con đực. Trong nghiên cứu can thiệp của Bolca và cộng sự với phụ nữ khỏe mạnh, tỷ lệ 40:60 phân phối of isoflavone trong các mô mỡ và mô tuyến của vú, tương ứng, được quan sát thấy sau khi ăn đậu nành sữa và đậu nành bổ sung. Trong các mô và cơ quan, 50-90% daidzein hiện diện dưới dạng aglycone, dạng có hoạt tính sinh học. Ở trong máu Mặt khác, huyết tương có thể phát hiện được hàm lượng aglycone chỉ 1-2%. Huyết tương isoflavone tập trung là khoảng 50 nmol trong hỗn hợp trung bình chế độ ăn uống, trong khi con số này có thể tăng lên khoảng 870 nmol với chế độ ăn giàu các sản phẩm từ đậu nành. Isoflavone tối đa tập trung in máu huyết tương đạt được khoảng 6.5 giờ sau khi ăn các sản phẩm đậu nành. Sau 24 giờ, hầu như không có mức nào được phát hiện.
Bài tiết
Để chuyển đổi daidzein thành dạng bài tiết, nó phải trải qua quá trình biến đổi sinh học.
- Trong giai đoạn I, daidzein được hydroxyl hóa (chèn một nhóm OH) bởi hệ thống cytochrome P-450 để tăng khả năng hòa tan.
- Trong giai đoạn II, sự liên hợp với các chất rất ưa nước (tan trong nước) diễn ra - vì mục đích này, axit glucuronic, sunfat và axit amin glycine được chuyển sang nhóm OH của daidzein đã được chèn trước đó với sự trợ giúp của các enzym.
Các chất chuyển hóa daidzein liên hợp được bài tiết chủ yếu qua thận và ở mức độ thấp hơn mật. Mật (“ảnh hưởng đến mật“) Daidzein tiết ra (tiết ra) được chuyển hóa (chuyển hóa) ở ruột kết (ruột già) bởi các enzym của hệ thực vật đường ruột và tái hấp thu. Do đó, tương tự như steroid nội sinh (nội sinh) kích thích tố, phytoestrogen là đối tượng của tuần hoàn ruột (gan–mô ruột lưu thông).
